離開利物浦後，杰拉傑拉德選擇前往美國延續自己的德率足球生涯 ，享受純粹足球帶來的流浪利物快樂 ，他加盟的不执教俱樂部是貝克漢姆曾經效力的球會——洛杉磯銀河 。在美國，败夺傑拉德前後共踢了一年半時間 ，苏超各項賽事共計出場38次 ，冠军打進5球。梦想2016年11月24日 ，杰拉已經履行完與洛杉磯銀河合同的德率傑拉德宣布掛靴 。
退役後 ，流浪利物傑拉德沒有過多考慮 ，不执教他轉職成為教練 ，败夺繼續從事足球運動 ，苏超不過他拒絕了彌爾頓凱恩斯的冠军邀請 ，紅軍傳奇認為 ，沒有絲毫執教經驗而去擔任主教練 ，有點過早 。2017年1月 ，利物浦向傑拉德提供了青年隊教練的職位 ，紅軍傳奇開啟了教練生涯 。同年9月 ，傑拉德執教利物浦U19隊征戰青年歐冠 。據悉 ，傑拉德執教利物浦青年隊期間 ，私下裏經常向克洛普討教 ，渣叔則信誓旦旦的表示 ，未來某一天 ，傑拉德肯定會成為利物浦主教練。2018年5月，傑拉德迎來了獨當一麵的機會 ，誌在複興的格拉斯哥流浪者向他發出邀請 ，紅軍傳奇不假思索的同意前往蘇格蘭執教 。
在格拉斯哥流浪者最初的兩個賽季 ，由於球隊實力有限 ，傑拉德未能率隊斬獲任何容易 ，在蘇超賽場上 ，均排在凱爾特人之後 ，屈居第二 。去年夏天 ，格拉斯哥流浪者繼續招兵買馬 ，實力進一步得到提升，傑拉德和他的弟子們沒有放過又一次挑戰凱爾特人霸權的機會，並且取得了巨大的成功 。2020-2021賽季 ，格拉斯哥流浪者在蘇超賽場上戰績彪炳 ，一度實現聯賽15連勝 ，直接甩開了衛冕冠軍凱爾特人，並以不敗姿態、提前6輪加冕蘇超聯賽冠軍 ，打破了凱爾特人對這一獎杯的九連霸 。
在經曆了破產降級 、鳳凰涅槃後 ，傑拉德帶著格拉斯哥流浪者再一次回到了蘇格蘭足壇之巔 ，整個賽季37輪聯賽 ，取得了驚人的32勝6平不敗成績 ，拿到102分 ，這是該隊曆史最高分 ，隊史上第55個頂級聯賽冠軍。需要指出的是 ，這也是傑拉德足球生涯第一個聯賽冠軍 ，算是彌補了球員時代的遺憾 。這個賽季 ，格拉斯哥流浪者隻輸了三場球 ，包括1場聯賽杯和2場歐聯杯 ，其中在歐戰賽場上不僅從小組賽中殺出重圍 ，還躋身16強 ，連續兩個賽季在歐戰賽場上打進1/8決賽。憑借著帶領格拉斯哥流浪者奪得聯賽冠軍 ，傑拉德個人榮譽大豐收 ，橫掃蘇格蘭足壇 ，榮膺蘇格蘭FWA賽季最佳教練、蘇超最佳主教練 、PFA蘇格蘭年度最佳教練 。
由於傑拉德執教成績出色 ，進而被外界指定為克洛普的接班人，被認為將拿起利物浦教鞭的男人 。事實上 ，傑拉德渴望執教利物浦 ，在率領格拉斯哥流浪者奪得蘇超聯賽冠軍後 ，他接受采訪時證實了這一點 ，“希望執教利物浦嗎 ？百分之百 ！我愛這家俱樂部，我在那裏還有未盡的事業 。”
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